2000 U21 Avrupa Şampiyonası’nda İtalyan Milli Takımı’nın kaptanı olan Pirlo, turnuvanın hem “En Değerli Futbolcusu” seçilip hem de gol kralı olunca, Cesare Maldini’nin dikkatini çekti. Elindeki cevherin kıymetini bilemeyen Inter, Pirlo’yu ezeli rakibine kaybederken, taraftarların her maçta iç geçireceği günler başlıyordu. Carlo Ancelotti ile kendini bulan Pirlo, Milan’da Rui Costa (daha sonra yerine Kaka gelecekti), Gattuso, Seedorf ile Voltran oluşturdukları orta sahanın beyni oldu. Ligin en çok, en isabetli pas yapan, en çok topla oynayan oyuncusuydu. Gattuso onun için şöyle diyordu: “Bazen Andrea’nın topla neler yapabildiğini izlediğimde, profesyonel futbolcu olabilecek kadar iyi olup olmadığımı sorguluyorum.”
Milan’da geçirdiği ilk üç sezonda Serie A, İtalya Kupası ve Şampiyonlar Ligi şampiyonluklarını tattı. Ancak yine de ligde Milan’ın baş edemediği kuvvetli bir Juventus rüzgarı vardı. Gerçi o rüzgarın sonradan “Calciopoli” rüzgarı olduğu anlaşılacaktı. Takvimler 2005 yılını gösterdiğinde İstanbul tarihin en çok konuşulacak Şampiyonlar Ligi finaline ev sahipliği yapıyordu.
