Ancelotti, Chelsea’yi çalıştırmaya başladığında Pirlo’nun da kendisine katılmasını çok istedi. Aslında Pirlo’nun da gönlü bu evlilikten yanaydı. Ancak istediği şeyleri almak için her zaman bir yolunu bulan Berlusconi, bu transferin önünü kesti. O dönem Real Madrid’de oynayan Huntelaar’ı aldıklarını, takımda standartı belirleyen adamın Pirlo olduğunu, takımın sembolü olduğunu ve bırakıp gitmemesi gerektiğini anlattı. Berlusconi bu, işini sağlama alır. Bir yandan da Chelsea’den karşılayamayacakları bir transfer bedeli ve Ivanovic’i istediler. Sonuçta Pirlo kaldı. Ancak iki sene sonra aynı Milan bir gençleştirme operasyonu ile ilk neşteri Pirlo’ya vurdu. Yeni gelen teknik direktör Massimiliano Allegri, Mark van Bommel’i transfer edip Pirlo’nun bölgesinde oynatmaya başladı bile. Sonraları Berlusconi onun ayrılışı için şöyle diyecekti: “Onun vedası hala içimi yakıyor. Hocasıyla iyi ilişkiler kuramadığı için ayrıldı, oysa biz onu asla bırakmak istemiyorduk.” Politikanın yarısı aslında iyi yalan söyleyebilme sanatıdır. Berlusconi de bunu çok iyi yapabilen politikacılardan biri olduğunu kanıtlıyordu. Çünkü Pirlo’nun ayrılık sebebi hocasıyla anlaşamamak değil, önüne koyulan çok komik bir sözleşme bedeliydi.
Pirlo 2011 yazında, Calciopoli skandalının izlerini üzerinden silmeye çalışan Juventus’un yolunu tuttu. Vidal, Del Piero, Buffon, Chiellini ve Pirlo kulübü yeniden ayağa kaldırmaya niyetliydi. İtalyan futbolu artık yeni virtüözünü yaratmış; kaliteli serbest vuruşları, baş döndürücü tekniğiyle Pirlo’nun önderliğinde Juventus, savunmada sert, hücumda yaratıcı bir oyun oynamaya başlamıştı. 2012 Avrupa Şampiyonası’nda bir kez daha en değerli oyuncu seçildi. İngiltere maçında attığı Panenka penaltısı onunla bir kez daha doğdu. O ise yine mütevazılığı elden bırakmayıp, müthiş penaltının ardından mikrofonlara şöyle demişti: “Maçın ardından birçok uzman o vuruş hakkında fikir belirtti; intikam alma arzusu, maçlardan önce özel çalışmasını yaptığım bir şey vs. Böylesine ekstrem bir şeyi önceden planlayabilir misiniz? Eğer cevabınız evetse ya Totti, ya bir kahin, ya da bir aptalsınızdır.”
